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官渡，从字面上看，是一个渡口。
这个地方确实是渡口，具体来说位于鸿沟之上。中国北方有两大水系，一个是黄河水系，一个是淮河水系，自古以来这两大水系便是人口的主要聚集区和主要经济区。为方便交通，自战国起人们就在两河之间挖了很多人工运河，最后形成以鸿沟、汴渠、狼荡渠等组成的运河体系，将南北水域联结在一起，成为沟通南北经济和人员往来的水路交通要道。袁绍的大本营是冀州刺史部魏郡的邺县，由此南下赴许县有一条陆路交通大通道，它与鸿沟的交汇处就是官渡，具体位置在今河南省中牟县境内。
献帝建安五年（200）初，曹操亲自率兵东征刘备，很快得手，之后曹操不敢怠慢，立即回师，以防备袁绍即将发起的进攻，而刘备被打败后无路可去，只得投奔了袁绍。
在曹操闪击徐州时，袁绍有一次绝佳的进攻机会，曹操嘴上说不怕袁绍趁机进攻，但心里还是发虚的，所以顾不上追击刘备赶紧回来了。袁绍手下自然也有人看出了其中的机会，谋士田丰就力劝袁绍立即出击许县，打曹操一个措手不及。
奇怪的是，袁绍对田丰的建议不说行，也没说不行，就是没行动。田丰多次催促，袁绍仍然不动，他还给出了一个奇怪的理由，说儿子有病，再等等看。袁绍有三个儿子，袁谭是长子，次子叫袁熙，三子叫袁尚。袁绍消灭公孙瓒后任命三个儿子以及外甥高幹各负责一个州，袁谭为青州刺史，袁熙为幽州刺史，袁尚为兖州刺史，高幹为并州刺史。
按照嫡长子继承制，袁谭应该是袁绍的接班人，但袁绍和他的妻子刘氏更喜欢最小的儿子袁尚，所以接班人问题一直没有明确下来。袁绍的说法是，给这几个孩子提供一个平等竞争的机会，看看他们的才能谁更强，对此大部分人表示反对。袁绍已经是一方诸侯，所以他的家事已不再是普通人的家事，而与这几个州的数百万人的前途命运息息相关，所以沮授那么着急。可惜的是，袁绍看不到这一点，以为家事就是自己家里的事，与外人无关。
袁绍打破常规的举动果然在部下中造成了混乱，审配、逢纪等人看到袁绍偏爱袁尚，就开始聚拢到袁尚周围，而辛评、郭图支持袁谭，派系就此形成，并愈演愈烈。田丰建议袁绍抓住机会南下，虽然是一个高明的谋略，但没有得到其他人的支持，袁绍以儿子有病为借口把田丰的建议搁置了，田丰很生气，用手杖敲着地说：“这么好的机会，却因为小儿子生病而失去了，真可惜呀！”
其实袁绍并不愚蠢，否则他早就被公孙瓒消灭了。他之所以没有采纳田丰的建议，儿子生病恐怕并不是主要原因，有没有胜算才是关键。大概在袁绍看来，这一仗是实力的较量，作为明显占优势的一方，没有必要通过突袭这种冒险的方式打乱整个战役部署。
就在这时，刘备北上到了冀州，袁绍大喜，命令袁谭护送刘备速来与他会合。袁绍对刘备很重视，派人一路相迎。这时袁军终于完成了集结，已经开始向南进发。为了节约时间，也为了表示对刘备到来的隆重欢迎，袁绍让大军一边南下，自己则由邺县向东去迎刘备，一口气走出了200里。此前他们二人并不相识，但早已互闻大名，所以格外亲热，袁绍、袁谭对刘备也十分敬重。
之后，袁绍携刘备等一行由元城返回邺县，未作太多停留，立即南下。为做好此次南征，袁绍他还让大笔杆子陈琳撰写了一篇檄文，向天下发布。这篇檄文约1300字，陈琳下了很大功夫，痛揭曹操的黑史，从曹操的爷爷曹腾开始写起，罗列了曹操的数条罪状，大肆爆料，专抖曹操的黑史，包括曹操设盗墓机构、秘密联络公孙瓒谋反、杀名士边让、派700名精兵包围皇宫、拘禁皇上等，最有趣的是，袁绍悬赏求购曹操的人头，价码是5000万钱，相当于现在1亿多元人民币。
檄文中的那些或真或假的材料经过陈琳这个大笔杆子的加工，曹操的黑史立即传布四方，在当时就已造成了极为广泛的影响。曹操在后代常被人诟病，很多素材也出自这里。曹操当时正为眼前的战事伤神，偏头疼的毛病又犯了，看了老朋友陈琳写的痛骂自己的文章，脊背上开始冒冷汗，脑袋居然一下子不疼了。
袁绍不仅组成了南下兵团向黄河一带开进，还做了很多战争准备，其中最重要的就是连续派出多路使者，拉拢同盟军，从而建立起一个统一战线，给曹操搞出一个包围圈。
袁绍拉拢的人主要是南阳郡的张绣、荆州的刘表和江东的孙策。派往南阳郡的使者最先到达，见到了张绣，陈述了袁绍的主张。袁绍深知贾诩在张绣面前的分量，所以专门给贾诩写了信，派使者暗中去做贾诩的工作。张绣看到袁曹大战一触即发的形势，在他看来，也许想都不用想应该站在袁绍这一边，不仅因为袁绍的势头更猛，而且因为他与曹操之间是敌人，曹操已视自己不共戴天。所以袁绍的使者说明来意，张绣当场就准备答应，但就在这时，贾诩说话了。
贾诩当着张绣的面对袁绍的使者说：“请回去转告袁本初，兄弟尚不能相容，又怎么能容天下人呢？”张绣闻言大吃一惊，不由得脱口而出：“这话怎么说的呀！”但张绣一向听贾诩的，知道凡是听了贾先生的话准没错，不听准吃亏，所以这一次仍然按贾诩的意见办了。
打发走袁绍的使者，张绣心中的疑问仍没有消失，问贾诩：“既然这样了，下一步该怎么办？”贾诩的回答让张绣十分吃惊：“投降曹操！”张绣以为是自己听错了，问贾诩：“袁绍强大曹操弱小，我们又与曹操互为敌人，怎么能归顺他呢？”
贾诩说出了其中的理由：“曹操奉天子以令天下，这是第一条理由；袁绍强大，我们弱小，在这种情况下归顺他，必然不会重视我们，曹操弱小，得到我们必须欣喜，这是第二条理由；有霸王之志的人，肯定会把个人恩怨放在一边，而让普天之下都知道他的宽容，这是第三条理由。希望将军不要再迟疑！”
经过贾诩一分析，张绣认为也有道理，于是决定投降曹操。这是一个非常大胆的决定，曹操只有如贾诩分析的那样，是一个胸怀远大志向、把个人恩怨抛于脑后的人，这项决定才不会后悔。张绣投降袁绍，基本上不用担什么风险，而投降曹操，则面临着生死考验。
所幸的是，一向料事如神的贾诩在这个重大问题上依旧保持了他的一贯正确，曹操在官渡前线听说张绣投降自己，惊讶之余，顿时感到欣喜若狂。
为了表达诚意，张绣亲自携贾诩到前线面见曹操。在官渡，曹操拉着张绣的手不放，这个人曾经差点要了他的命，而且欠他一个儿子、一个侄子加一员爱将的命，是一个他做梦都想诛灭的敌人，现在就站在他的面前，只要他愿意，可以轻而易举地完成复仇的想法。
但是，现在曹操已经不那么想了，所有的仇恨顷刻间瓦解，因为他真的很高兴。曹操设宴款待张绣和贾诩，任命张绣为扬武将军，封列侯，将张绣带来的人马就地编入官渡前线兵团。为了打消张绣的顾虑，曹操主动提出两家结为儿女亲家，为自己的儿子曹均娶张绣的女儿为妻。
对于贾诩，曹操更喜欢。虽然这是一个可怕的对手，让自己连吃了三次苦头，但今天终于得到了他，曹操有如获至宝的感觉，曹操也拉着贾诩的手说：“是先生您让我在天下人面前增添了信誉呀！”曹操以献帝的名义封贾诩为都亭侯，给他安排的职务更高，委任他为执金吾，这是部长级的高官，负责宫外的安全保卫工作。但这只是个虚职，曹操不会让贾诩在许县给献帝站岗，委任贾诩一个很高的荣誉性职务，目的是先把他从张绣身边挖过来，他要把贾诩留在自己身边。董昭已经改任徐州牧，原任的冀州牧一职空缺，曹操于是又任命贾诩为冀州牧。
不费一兵一卒，居然解决了悬在心头很久的一道难题，但是对南边的形势曹操仍然不敢松气，因为还有一个刘表。
襄阳城里，刘表也在紧张地盯着地图看。如果按实力进行排名，袁绍是老大，曹操勉强算个老二，刘表就是当之无愧的老三，至于刘焉、孙策、公孙度，实力还稍逊一筹，现在老大跟老二斗，如果老大联合了老三，老二当然没法玩了；如果老三跟老二联合，老大也有被干掉的可能。
所以，刘表的态度至关重要。但是，对即将发生的袁曹决战，刘表的内心却很紧张，二虎相争虽然必有一伤，但也必有一胜，谁打赢了这一仗，谁就是北方的霸主，也是天下实力最强的人，到那时不管愿意不愿意，自己都得跟他打交道。尽管现在与谁联合决定权在他，但这是一个赌博，一旦押错了宝，今后就被动了。
支持谁不支持谁，刘表心里一直犹豫不决。袁绍派人也来到了襄阳，向刘表表达了希望结成同盟共同对付曹操的想法，刘表没有拒绝，口头上答应了，但并不做任何实际行动。他虽然更看好袁绍一些，但也不敢十分确定，万一最后赢的是曹操呢？现在，他只准备坐山观虎斗，保存实力要紧。
这反映出刘表在战略上的游移，更反映出刘表的私心。但是这个策略受到一些部下的反对，刘表的别驾刘先以及原来在朝廷里担任过天子从事中郎的韩嵩都劝刘表说：“豪杰并争，两雄相持，天下之重在于将军。将军如果想有所作为，可以乘此机会崛起；如果不然，也应该选择其中的一方给予支持。将军拥有十万之众，怎么能坐而观望呢？”
而且，榜样的力量是无穷的，曹操善待了一个张绣，马上引起了后续效应，刘表的手下们大都认为应该走张绣的路，除了刘先、韩嵩等人，刘表事业上的重要支持者、老朋友蒯越也持这种观点，他也建议刘表率部投降曹操，这让刘表很犹豫。
为什么刘表的手下大多是“亲曹派”？
从实力上看，袁绍已经占有黄河以北的四个州，手下人才济济，人马众多，论地盘、论实力都胜过曹操，这是不难看出的事，但蒯越、刘先、韩嵩等人还是看好曹操。与其说曹操更有魅力，不如说天子更有号召力。刘先的履历不详，但他对汉室的典籍制度非常熟悉，韩嵩、蒯越曾在朝廷任职，对汉室怀有深厚感情。他们这些人未必多么喜欢曹操，但对献帝是拥戴的。袁绍兴兵讨伐曹操，在他们看来讨伐的是汉室，当然反对。
在这种情况下，刘表决定派韩嵩到曹操那里走一趟，观察一下那里的情况，之后再做决定。建安五年（200）初，韩嵩一行北上，在官渡见到了曹操。曹操对韩嵩一行十分热情，给予了盛情接待。韩嵩对曹操和曹军也有了深刻的印象，之后他又去许县拜见了天子，在曹操的授意下，献帝拜韩嵩为部长级的侍中，韩嵩大概不愿意接受，表示想回荆州，献帝于是改任他为荆州刺史部零陵郡太守。
韩嵩回到襄阳，向刘表汇报所见所闻，对曹操大加赞扬，并劝说刘表送儿子到许县做人质，以证明自己的诚意，这引起了刘表的猜疑，他本意仍想中立，派人考查曹操更多的是做个样子看看，所以对韩嵩的话很反感，甚至想找个借口把他杀了，后来经大家劝解，韩嵩才保住一命。
刘表决定继续执行他原先的策略，对袁绍那边尽量敷衍，答应结成同盟却不做任何实质性的动作，对曹操则不和不战，继续保持中立。
